विवेक ओबेरॉय और ऐश्वर्या राय का अफेयर और इस अफेयर से जुड़े विवाद लंबे समय से बॉलीवुड के गलियारों का हिस्सा बने हुए हैं। विवेक ऑबेरॉय और ऐश्वर्या का रिश्ता फिल्म 'क्यों हो गया ना' से शुरू हुआ था और उसके बाद ये रिश्ता कुछ ही समय में खत्म हो गया। विवेक ओबेरॉय ने एक प्रेस कॉन्फ्रेंस की जिसमें उन्होंने सलमान खान पर धमकाने का आरोप लगाया। विवेक ओबेरॉय की ये गलती यकीनन बहुत बड़ी साबित हुई और उनकी इस गलती के कारण ही कथित तौर पर उनका करियर खराब हुआ। 

उन्होंने प्रेस कॉन्फ्रेंस में खुले आम सलमान खान का नाम लिया था जिसके कारण विवेक ओबेरॉय को कई फिल्मों से हाथ धोना पड़ा। कथित तौर पर सलमान खान के गुस्से के कारण कई प्रोड्यूसर्स और डायरेक्टर्स ने विवेक के साथ काम करने को मना कर दिया। इस गलती के कारण ऐश्वर्या राय ने भी विवेक से दूरी बना ली क्योंकि उन्हें लगा कि विवेक काफी इम्मेच्योर हैं जो इस तरह से उन्होंने मीडिया के सामने बात की है। 

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इस घटना के बाद विवेक ओबेरॉय काफी लंबे समय तक सिंगल रहे थे और उनका ये ब्रेकअप बहुत ही बुरा साबित हुआ था। विवेक के इस दौर में उनका साथ दिया था उनकी अच्छी दोस्त करीना कपूर ने। एक मीडिया पोर्टल को दिए इंटरव्यू में विवेक ने बताया था कि कैसे करीना के कारण ही वो आगे बढ़ पाए। 

करीना ने एक दोस्त की तरह दिया साथ- 

विवेक ओबेरॉय ने बताया कि करीना कपूर ही उन्हें शादी करने के लिए प्रेशराइज करती थीं। करीना कहती थीं कि विवेक को सेटल हो जाना चाहिए और आगे बढ़ना चाहिए। विवेक ने कहा था, 'शादी करने का प्रेशर लगातार बना हुआ है और सिर्फ परिवार की तरफ से नहीं बेबो की तरफ से भी। हर बार हम बाहर जाते हैं तो करीना कहती हैं कि एक अच्छी लड़की देखकर सेटल हो जाओ। उस समय मुझे इस बात को आगे बढ़ाने के लिए सैफ का सहारा लेना पड़ता है। इस बारे में हम बहुत हंसे हैं।'

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ये इंटरव्यू उस समय का है जब विवेक सिंगल थे और करीना ये चाहती थीं कि वो सेटल हो जाएं और ऐश्वर्या राय के बारे में सोचने की जगह आगे बढ़ें। विवेक क्यों सिंगल थे इसके बारे में भी उन्होंने उसी इंटरव्यू में बताया था। विवेक का कहना था कि, 'मैं एक अच्छी लड़की के इंतज़ार में हूं जिसके आने के बाद मुझे कभी सिंगल नहीं रहना होगा।'

विवेक ने इसी इंटरव्यू में अपने करियर के सवाल को भी ये कहकर टाल दिया था कि, 'जब मैं रिटायर हो जाऊंगा तब मेरे पास करियर को लेकर सोचने के बारे में बहुत समय होगा। फिलहाल जो भी समय मुझे मिल रहा है मैं अपना काम कर रहा हूं।'

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करीना के साथ तीन फिल्मों में किया है विवेक ने काम- 

करीना कपूर और विवेक की सबसे पहली फिल्म साथ में थी 'युवा'। 2004 में आई इस फिल्म के बाद ही ये दोनों दोस्त बन गए थे। इसके बाद दोनों ने साथ 2006 में आई फिल्म 'ओमकारा' में काम किया। हालांकि, ओमकारा में करीना अजय देवगन के अपोजिट थीं और विवेक के साथ बिपाशा थीं। इस फिल्म में सैफ अली खान और कोंकणा सेन ने भी अहम किरदार निभाया था।  

करीना, विवेक और सैफ की साथ में आखिरी फिल्म थी 'कुर्बान' जो 2009 में आई थी।  

करीना ने अपने एक इंटरव्यू में बताया था कि विवेक और उनकी दोस्ती 'युवा' के समय से ही चली आ रही है। विवेक तब भी उन्हें काफी स्वीट और केयरिंग लगते थे और अब भी उनमें कोई बदलाव नहीं समझ आता है। करीना और विवेक की दोस्ती ने विवेक को आगे बढ़ने के लिए प्रोत्साहित किया और यकीनन ये बहुत अच्छी बात है।  

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